【48812】第10章 醛、酮及亲核加成反响

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　　1、精选课件第第1010章章 醛、酮及亲核加成反响醛、酮及亲核加成反响本章内容本章内容10.1醛、酮的结构和命名10.2醛、酮的物理性质和光谱性质10.3醛、酮的制备10.4醛、酮的亲核加成反响10.5 羰基的复原反响10.6 醛酮的氧化反响精选课件、酮的分子中都含有羰基（CO）ROHRORCHO 醛基CO 酮基酮醛分子中的烃基（R）能够相同也能够不相同。醛、酮分子中的烃基能够是直链的或是环状的，脂肪的或芳香的精选课件10.1 10.1 醛、酮的结构和命名醛、酮的结构和命名10.1.1 羰基的结构COC O碳原子SP2杂化轨迹与别的三个原子以键结合的，所以这三个键都处于同一个平面上，键角约为120

　　2、。碳原子未参加杂化的一个P轨迹与氧原子的一个P轨迹旁边面堆叠（肩并肩）构成一个 键，垂直于这个羰基平面。精选课件羰基是由一个键和一个键组成的碳氧双键，类似于烯烃的碳碳双键。因为氧的电负性比碳大，吸电子才能比碳强，因而，羰基中电子密度散布是不均匀的，流动性较大的 电子云倾向于电负性强的氧原子。所以羰基是一个极性基团，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。精选课件10.1.2 10.1.2 醛、酮的命名醛、酮的命名体系命名法：*是以含有羰基的最长碳链为主链，醛从醛基的碳原子开端编号，酮从接近羰基的一端开端编号，把羰基的位号写在称号前面。*如主链上有替代基，则将替代基的位号及称号写在醛酮的称号前

　　3、。*如有两个以上的羰基，能够用二醛、二酮等命名。*编号可用阿拉伯数字，也能够用希腊字母。与醛酮的羰基（官能团）直接相连的碳原子为，依此为、等。精选课件CH3CHCHCHCHOCH3CH2CH3CHCCH3CCH3CCH2CH3O2,3-二甲基-4-戊烯醛 4,5-二甲基-5-庚烯-3-酮OOCH3CH3CCH2CH2CHCH2CCH34-甲基-2，7-辛二酮精选课件10.210.2醛、酮的物理性质和光谱性质醛、酮的物理性质和光谱性质物理性质羰基是极性基团，因而醛酮分子一般都是极性分子，羰基中的氧原子能够与水构成氢键，低分子量的醛酮可溶于水，也可溶于有机溶剂。醛或酮分子间不能构成氢键，不存在缔合

　　4、现象。C12以下的醛酮是脂肪族醛酮的密度小于1，芳香族醛酮的密度大于1。精选课件光谱性质ROHROR12750 cm-1 1680-1750cm-11680-1750cm-1红外光谱 精选课件苯甲醛的红外光谱 COCO-H精选课件 1H-NMR谱 1H-NMR谱中，与C=O基相连的碳上的氢的化学位移在2.12.5ppm范围内。因为羰基的去屏蔽效果，醛氢（-CHO）的化学位移在低场，约在9.7ppm处，常用于辨别醛。精选课件10.3 10.3 醛、酮的制备醛、酮的制备10.3.1 醇的氧化10.3.2 炔烃的水合和胞二卤代物的水解10.3.3 烯烃的氧化10.3.4 傅氏酰基化10.3.5 瑞默

　　9、COANu精选课件10.4.1 10.4.1 与含碳亲核试剂的加成与含碳亲核试剂的加成（1） 与氢氰酸加成醛及多种生动的酮（脂肪族甲基酮及少于8个碳原子的脂环酮）与氰基负离子的碳原子产生加成反响，生成羟基睛.参加碱促进反响进行(R)H+H CN+-CROH(R)HCN精选课件在有机组成上，这是一种常用的增加碳链的方法进一步水解得羟基酸 CH3CH3OHCO2CH3 n CH3CH3OHCNCH3CO2CH3CH2CO2CH3CH3+CH3COCH3HCNCH3OHH2SO4OHCCCCH2C有机玻璃精选课件（2）与有机金属试剂加成格氏试剂（RMgX）、金属炔化物（RCCNa）和有机锂（

　　11、剂的加成与含氧亲核试剂的加成 醛在枯燥氯化氢气体的存鄙人，可与醇产生加成反响，生成半缩醛，半缩醛不稳定，会分解为本来的醛，若有另一分子醇存在，半缩醛将与之失水生成缩醛.ORROHORRRORORRR醛（ =H）HCl干+CHCl干CHORHORCH2O醇半缩醛缩醛R精选课件整个反响的机理如下 CORH HORH+RCOHORHCOHRH+H+RCOH2ORH-H2O HORCORRH+HRCORORH-H+RCORORH精选课件 缩醛具有醚的结构，对氧化剂、还愿剂不灵敏，对碱不灵敏,对酸因而灵敏，在有机组成中常将醛酮做成缩醛来维护羰基，也能够反过来运用醛酮维护羟基OCH2OOHCH2OHCHO

　　13、水溶液）溶液一同振动，不需加任何催化剂反响即可生成羟基磺酸钠盐 .+ HOSO-Na+OOHCRRHSO3NaOH辨别醛及某些酮精选课件在酸或碱存鄙人加水稀释，产品又可分解为本来的醛或酮 + NaCl + SO2 + H2O RHSO3NaOHOHCRHClH2O这种加成物在稀酸或稀碱中可分解为本来的醛或酮，因而能用此方法来提纯别离醛或某些酮。C6H5CHO C6H5CHSO3Na C6H5CHCNNaHSO3H2OOHNaCNH2OOH精选课件10.4.4 10.4.4 与含氮亲核试剂的加成与含氮亲核试剂的加成含氮亲核试剂如伯胺和仲胺（见第13章）、肼、羟胺等可与醛、酮的羰基可产生亲核加成

　　15、有一孤电子对，在C-N双键的平面上相当于一个替代基。因而肟有Z、E两种异构体，Z构型一般不稳定，简单转化为E构型。 C6H5CHONH2OH HCl Na2CO3CNHC6H5OHHClCNHC6H5OH(Z)-苯甲醛肟 (E)-苯甲醛肟mp 35oC mp 132oC精选课件 仲胺与醛、酮反响时，其加成产品也脱去一分子水，但脱水产品不是亚胺，而是含C-C双键的烯胺烯胺（enamines） RCH2CR + R2NH RCH2CR RCHOOHNR2CRNR2H2O烯胺这个反响也是一个可逆反响，在稀酸水溶液中，可将烯胺水解，又得到羰基化合物和仲胺 精选课件10.5 10.5 羰基的复原反响羰基

　　19、OZn-Hg HClC6H5CH2CH2CH2CH388%精选课件10.5.5 10.5.5 乌尔夫乌尔夫- -凯惜纳凯惜纳- -黄鸣龙复原黄鸣龙复原将醛酮、肼、氢氧化钠或氢氧化钾、一缩二乙二醇（沸点245）等一同加热，反响过程中，先生成腙，然后失掉氮气一起构成亚甲基。C6H5CCH2CH3ONH2NH2,NaOH(HOCH2CH2)2O 加热C6H5CH2CH2CH382%适用于对酸灵敏的醛酮，依据不同的质料选不一样的方法来进行复原。精选课件10.5.6 10.5.6 康尼查罗反响康尼查罗反响不含H的醛在浓碱效果下，一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛则被复原为醇，这是自氧化复原反响，也叫歧化反响

　　21、 10.6 醛酮的氧化反响醛酮的氧化反响醛很简单氧化成酸，最常用的氧化剂为铬酸和高锰酸钾 C6H5CH2CHOCrO3,H+C6H5CH2CO2H酮一般不被氧化，但用过氧酸（如过氧三氟乙酸、过氧苯甲酸）氧化，可在酮羰基与-碳之间刺进一个氧而生成酯，称为拜耶尔拜耶尔- -魏立格（魏立格（Baeyer-VilligerBaeyer-Villiger）反响）反响 OPhCOOHOOO精选课件 在这个反响中，过氧酸首要加成到酮的羰基上生成过氧酸酯，接着进行重排，原羰基上的一个基团R搬迁到氧上，过氧酸酯中弱的OO键开裂，生成酯和羧酸：RCRO+RCOOHORCROHOOCRO过氧酸酯CRROOOCROHCROOR+ HOCR O精选课件 若为不对称的酮，R和R两个基团均可搬迁，因而有或许得到两种产品，但基团的搬迁有必定的选择性，基团的搬迁才能有以下次序：R3C- R2CH- RCH2- CH3-C6H5CO3HCHCl3CCH3OOCCH3O精选课件

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